A súa orixe remóntase a comezos da década de 1990 cando Microsoft desenvolveu esta tipografía utilizando distintos caracteres dunha familia de símbolos que Charles Bigelow e Kris Holmes realizaran entre 1990 e 1991 para a súa tipografía Lucida. As tipografías orixinais chamábanse Lucida Icons, Lucida Arrows e Lucida Stars ata que foron renomeadas, reorganizadas e a lanzadas baixo o nome de Microsoft Wingdings xunto co sistema operativo Windows 3.1 en 1992. A compañía Type Solutions foi a creadora das ferramentas necesarias para o hinting da tipografía, ese é o motivo polo que en certas versións apareza o seu nome tamén no copyright. Tamén foi ampliada a familia con duas novas versións, a Wingdings 2 e Wingdings 3, o que proporcionan unha gama máis amplia de símbolos e iconas. Abarca gráficos de todo tipo, dende os informáticos como iconas de carpetas, arquivos, correo, impresora ou ratos, ata de relixión, astroloxía, interface, ornamentos, etc.
Unha das controversias máis destacadas da Wingdings foi o descubrimento, dias despois de saír á luz co Windows 3.1, de que a secuencia de caracteres “NYC” correspondía ós símbolos dunha calaveira, a estrela de David e unha man co polgar cara arriba. Isto foi interpretado por algunhas persoas como a aprobación da matanza de xudeos en Nova York. Microsoft negou rotundamente a intencionalidade desto insistindo que os símbolos foran ordenados aleatoriamente. Posteriormente, co lanzamento doutra tipografía de símbolos, a Webdings, os caracteres “NYC” correspondían a un ollo, un corazón e a silueta dunha cidade, o que podería ser interpretado como “Eu amo Nova York”, e que Microsoft confirmaría que desta vez sí que era intencionado.
Existe unha lenda urbana relacionada cos ataques ás Torres Xemelgas do 11 de setembro de 2001. Esta lenda di que si se escribe a secuencia “Q33NY” en Wingdings, a letra “Q” convirtese nun avión, os treses son duas páxinas de documentos ainda que tamén se parecen a dous edificios e a “N” e “Y” nunha calavera e na estrela de David. O gráfico resultante mostra como un avión vai impactar no World Trade Center cunha mensaxe de morte para os xudeos. As siglas “Q33” supostamente eran a designación dun dos avións. De todos xeitos esta teoría non é válida porque o ataque non foi dirixido especificamente aos xudeos e ningún dos avións usados ese día levaba a denominación “Q33”. Tamén se comentou que o “Q33” era unha referencia a unha ruta de autobús que podería ir ata o World Trade Center ou a alguns dos aeroportos implicados. En realidade, a ruta “Q33” diríxese ao aeroporto de LaGuardia e ningún dos avións secuestrados despegou ou se dirixía ata alí.
Igual que estas, existen moitas outras lendas relacionadas coa Wingdings ainda que en realidade son solo coincidencias.
Esta tipografía posúe ata un clube de entusiastas (o Wingdings Club, na Universidade de Michigan) onde se pretende pretende propagar o idioma “wingdings”.